Servizi di offensive security: guida per la resilienza organizzativa

Gli strumenti e le tecniche di offensive security consentono alle organizzazioni di prepararsi a fronteggiare le minacce informatiche in continuo aumento ed a prepararsi ad affrontarli.

 

Introduzione: il paradigma della offensive security

L'offensive security (OffSec) rappresenta un approccio proattivo alla cybersecurity che inverte il paradigma tradizionale: anziché attendere gli attacchi, le organizzazioni adottano preventivamente le stesse tattiche, tecniche e procedure (TTP- Tactics, Techniques, and Procedures) dei cyber criminali per identificare e per correggere le vulnerabilità prima del loro sfruttamento reale. Si tratta di un framework strategico che comprende metodologie consolidate – tra cui il red teaming, il penetration testing, il ransomware simulato e il bug bounty - finalizzate al rafforzamento della postura di sicurezza attraverso simulazioni di attacco controllate.

Gli ethical hacker costituiscono l'elemento operativo dell'OffSec. Essi sono professionisti qualificati che eseguono attacchi autorizzati per individuare difetti nei sistemi IT e - a differenza dei threat actor malevoli - operano entro perimetri definiti, documentando metodicamente le vulnerabilità scoperte, oltre a fornire remediation pathway, senza causare impatti operativi.

È fondamentale sottolineare che l’OffSec non sostituisce, ma rafforza e integra le misure di sicurezza difensiva tradizionali. Mentre i sistemi difensivi come firewall, IDS/IPS e SIEM sono progettati per rilevare e rispondere a minacce già note, l’approccio offensivo consente di individuare vettori di attacco sconosciuti e vulnerabilità zero-day. Attraverso l’adversarial thinking, ovvero l’analisi delle problematiche dal punto di vista dell’attaccante, l’OffSec verifica l’efficacia dei controlli esistenti e contribuisce a sviluppare una strategia di defense-in-depth più robusta e resiliente.

 

Penetration testing

Il penetration testing - comunemente abbreviato in "pentest" - costituisce il pilastro fondamentale dell'OffSec. Si tratta di una valutazione tecnica mirata che esamina specifici sistemi, applicazioni o segmenti di rete alla ricerca di vulnerabilità sfruttabili da parte dei cyber criminali, combinando strumenti automatizzati e tecniche manuali.

La metodologia del penetration test segue un processo articolato in cinque fasi principali:

1.     Pianificazione e ricognizione – In questa fase iniziale vengono definiti l’ambito e gli obiettivi dell'attività, raccolte informazioni preliminari sugli obiettivi e identificati i potenziali vettori di attacco. La preparazione è cruciale per garantire che il test sia mirato ed efficace.

2.     Scansione ed enumerazione - Il penetration tester mappa la superficie di attacco dell’organizzazione, identificando servizi attivi, versioni di software e potenziali vulnerabilità, fornendo una visione completa degli asset esposti e delle possibili vie di accesso.

3.     Sfruttamento – Durante questa fase critica il penetration tester tenta di sfruttare le vulnerabilità identificate, dimostrando l'impatto concreto di potenziali attacchi e documentando prove del compromesso. L'obiettivo è validare la gravità delle vulnerabilità in un contesto reale.

4.     Post-sfruttamento – Il penetration tester, dopo aver ottenuto l’accesso, valuta il potenziale di movimento laterale all’interno della rete, esamina i rischi di esposizione dei dati e testa i percorsi di escalation dei privilegi. La fase rivela quanto un attaccante potrebbe espandere il proprio controllo, dopo esser penetrato nel perimetro

5.     Reportistica - I risultati vengono organizzati con prioritizzazione basata sul livello di rischio, fornendo un report con indicazioni dettagliate per la remediation sia per il management sia per i team tecnici.

Il penetration testing offre vantaggi concreti alle organizzazioni grazie a una metodologia strutturata, in termini di ambiti ben definiti e tempistiche contenute che consentono di ottenere risultati rapidi, oltre a costi generalmente inferiori rispetto ad altre valutazioni. Inoltre, rappresenta uno strumento essenziale per le organizzazioni soggette a requisiti di conformità (tra cui: PCI DSS, HIPAA, SOC 2).

Tuttavia, il penetration testing presenta limiti: i vincoli di ambito e di tempo impediscono di replicare la creatività e la persistenza degli attaccanti reali. Inoltre, raramente, vengono testate le reali capacità di rilevamento dei team difensivi, anche perché quest’ultimi sono spesso a conoscenza dell'attività, riducendo l’efficacia della simulazione, oltre a generare una falsa percezione di sicurezza, soprattutto se la conformità viene confusa con la protezione effettiva. Infatti, superare un penetration test non garantisce una difesa contro minacce sofisticate e attacchi complessi e prolungati.

 

Red teaming: la simulazione avversaria completa

Il red teaming rappresenta l'evoluzione avanzata dell'OffSec. Un red team simula attori di minacce sofisticati che conducono attacchi reali contro l'intera organizzazione, impiegando le stesse tattiche utilizzate per compromettere le organizzazioni. Inoltre, una valutazione di red teaming testa l'intero ecosistema difensivo in termini di persone, di processi e di tecnologia.

Ancora, le attività di red teaming si sviluppano su un arco temporale esteso, generalmente di settimane o mesi, permettendo agli operatori di: simulare la persistenza tipica degli attaccanti avanzati; effettuare movimenti laterali tra sistemi e infrastrutture; valutare in modo approfondito le capacità di rilevamento, risposta e contenimento del blue team (team di sicurezza interno) rispetto a minacce sofisticate.

L'obiettivo non è solo violare i sistemi, ma valutare quanto efficacemente il blue team rilevi, risponda e contenga le minacce. Le esercitazioni combinano attacchi informatici (sfruttamento di vulnerabilità in reti e applicazioni), violazioni fisiche (tailgating, aggiramento dei controlli di accesso), ingegneria sociale (phishing, vishing, pretexting), attacchi alla supply chain e simulazioni di minacce interne.

Inoltre, i red team operano in modalità stealth, adottando tecniche avanzate di evasione, malware sviluppati ad hoc, exploit zero-day, tattiche “living off the land” e canali di comando crittografati. Tale approccio consente di individuare punti ciechi che le metodologie difensive tradizionali non riescono a rilevare. Di fatto, attraverso le attività di red teaming, le organizzazioni possono verificare la capacità del blue team di: identificare indicatori di compromissione particolarmente difficili da rilevare; valutare la rapidità di risposta agli incidenti; comprendere in modo realistico l’impatto che una minaccia avanzata potrebbe avere sulle operazioni aziendali.

Tuttavia, il red teaming comporta sfide operative rilevanti, ovvero: richiede investimenti significativi in termini di tempo, risorse e coordinamento interno. Inoltre, per ottenere risultati realmente utili, è fondamentale che l’organizzazione disponga di un programma di sicurezza maturo e di un blue team consolidato, dato che, in assenza di queste condizioni, l’attività rischia di essere inefficace o addirittura controproducente. Un’ulteriore complessità deriva dall’ampiezza dell’analisi: i risultati del red teaming spesso evidenziano problematiche sistemiche che richiedono interventi di cambi organizzativi e, in molti casi, investimenti infrastrutturali significativi per una remediation efficace.

 

Ransomware simulato: come prepararsi alla minaccia più critica

La simulazione ransomware è una esercitazione specializzata che testa la capacità di rilevare, rispondere e ripristinare i sistemi in caso di attacco ransomware. Diversamente dalle valutazioni generiche, questa simulazione riproduce le tecniche reali utilizzate dai cybercriminali per infiltrarsi, crittografare dati e richiedere riscatti.

La metodologia si articola in quattro fasi:

1.     Raccolta informazioni sulle minacce – Si tratta di svolgere l’analisi delle ultime tendenze ransomware per garantire che la simulazione sia aggiornata e realistica.

2.     Esecuzione di attacchi simulati - In questa fase, in ambiente controllato, vengono simulate le intrusioni tramite phishing, sfruttamento di vulnerabilità e test delle difese degli endpoint.

3.     Valutazione del rilevamento e della risposta – Si effettua la verifica dell’efficacia dei sistemi di sicurezza nel rilevare l’attacco, la rapidità di risposta del team IT e la capacità di contenimento ed eradicazione della minaccia.

4.     Analisi post-valutazione - L’ultima fase è propedeutica all’identificazione delle lacune e delle aree di miglioramento per rafforzare le strategie di sicurezza.

Di fatto, le simulazioni permettono di: individuare i punti di cedimento prima che vengano sfruttati da attaccanti reali; migliorare la prontezza dei team di risposta agli incidenti; validare l’efficacia dei controlli di sicurezza; ridurre l’impatto finanziario e operativo, verificando anche le procedure di backup e ripristino. Inoltre, per le organizzazioni soggette a normative e standard - quali NIST, ISO 27001, PCI DSS, NIS2 e DORA - le simulazioni ransomware aiutano a mantenere la conformità e dimostrano l’impegno verso le best practice di cybersecurity.

 

Bug bounty: il crowdsourcing della sicurezza

I programmi di bug bounty rappresentano un approccio innovativo al crowdsourcing della sicurezza informatica. Si tratta di iniziative che si basano su ricercatori di sicurezza individuali per trovare e segnalare vulnerabilità nel software di un'organizzazione, offrendo ricompense economiche per le scoperte valide, consentendo un testing costante su larga scala attraverso piattaforme specializzate.

Inoltre, il modello pay-for-results è interessante per organizzazioni attente ai costi. Ancora, l'esecuzione di un programma Bug Bounty può migliorare la reputazione, riflettendo impegno pubblico per sicurezza e trasparenza. Tuttavia, presenta sfide in termini di imprevedibilità dei risultati: volume e qualità delle segnalazioni possono variare. Inoltre, la gestione richiede risorse per valutare le segnalazioni. Senza dimenticare che gli incentivi possono spingere i bug bounty a concentrarsi su vulnerabilità semplici e la mancanza di ambito predefinito può generare problemi di budget.

 

Criteri di selezione dell'OffSec

La scelta dell'approccio di OffSec appropriato dipende da: maturità organizzativa, obiettivi specifici, risorse disponibili e panorama delle minacce. Di seguito alcune indicazioni per una scelta oculata.

Penetration testing - Ideale per identificare vulnerabilità tecniche in sistemi specifici con vincoli di budget. Indicato per conformità, validazione di nuove applicazioni, baseline di sicurezza e organizzazioni che avviano programmi di sicurezza.

Red Teaming - Appropriato per: valutare la postura di sicurezza complessiva; testare la maturità delle operazioni; validare la capacità di rilevamento e risposta dell’organizzazione; prepararsi a minacce avanzate; verificare la consapevolezza della sicurezza a tutti i livelli.

Approccio integrato - I programmi di sicurezza più efficaci adottano un approccio integrato. Ovvero, si parte con il penetration test per affrontare le vulnerabilità fondamentali; si introducono esercitazioni red team per mettere alla prova la risposta agli incidenti e la resilienza; si integrano simulazioni ransomware per mantenere alta la preparazione contro questa minaccia critica; si attivano programmi bug bounty per un monitoraggio continuo e diversificato delle vulnerabilità.

 

Conclusioni: verso una sicurezza proattiva

L'OffSec costituisce, oggi, un pilastro fondamentale della strategia di cybersecurity. Di fatto, le organizzazioni non possono più affidarsi a un approccio solo reattivo. Si tratta di adottare la prospettiva dell’attaccante e - attraverso penetration testing, red teaming, simulazioni ransomware e programmi bug bounty - individuare e correggere le vulnerabilità, prima che vengano sfruttate dai cyber criminali.

È doveroso evidenziare che il successo di un programma di OffSec risiede nell’implementazione di un approccio integrato e continuo, calibrando le metodologie in base alla maturità e agli obiettivi dell’organizzazione. Inoltre, investire in professionisti qualificati e in programmi strutturati di OffSec consente di andare oltre la semplice conformità normativa, raggiungendo anche una reale resilienza operativa contro le minacce informatiche in continua evoluzione.

Pertanto, la OffSec non si limita a rafforzare le difese tecniche, ma consente alle organizzazioni di anticipare e prevenire danni concreti, offrendo un valore strategico trasversale a realtà di qualsiasi dimensione. Inoltre, le organizzazioni, attraverso l’adozione di una cultura di vigilanza costante e di miglioramento proattivo, allenano il proprio “muscolo” della cyber resilience per affrontare le sfide di un ambiente digitale in continua evoluzione garantendo, al contempo, non solo la sicurezza operativa, ma anche la capacità di prosperare e di innovare in un contesto sempre più competitivo e interconnesso.